袁术僣号，从围袁术将桥蕤等于苦县，斩桥蕤、李礼、梁纲、乐就四将。（从《武帝纪》，是先有降张绣，后有讨伐袁术将桥蕤）

建安三年(公元198年)复从曹操攻张绣于穰，擒吕布于下邳。

建安四年(公元199年)与史涣、曹仁攻眭固於射犬，破斩之。曹操初征袁绍，袁绍兵盛，于禁愿为先锋。

曹操壮之，乃遣步卒二千人，使于禁为大将，守延津以拒袁绍，曹操引军还官渡。

建安五年(公元200年)刘备在徐州叛变，曹操东征之。袁绍攻于禁，于禁坚守，袁绍不能攻下。复与乐进等将引步兵骑兵五千，击袁绍其他的营寨，从延津西南缘河至汲、获嘉二县，焚烧保聚三十馀屯，斩首获生各数千，招降袁绍将何茂、王摩等二十馀人。曹操复使禁别将屯原武，击袁绍其他的营寨于杜氏津，破之。迁裨将军，后从还官渡。

曹操与袁绍连营，起土山相对。袁绍命令士兵向曹操的营中射箭，曹操的士卒多死伤，军中惧。于禁督守土山，力战，气益奋。袁绍破，迁偏将军。

建安七年(公元202年)刘表使刘备北侵，至叶，曹操遣夏侯惇、于禁和李典拒之。刘备烧屯退走，李典谏主将夏侯惇：道狭、林木深，恐有伏；夏侯惇不听，与于禁追击，果中伏而败。

建安十年(公元205年)冀州平。曹操表汉帝，称于禁曰：“武力既弘，计略周备，质忠性一，守执节义，每临战攻，常为督率，奋强突固，无坚不陷，自援枹鼓，手不知倦。又遣别征，统御师旅，抚众则和，奉令无犯，当敌制决，靡有遗失。论功纪用，宜各显宠。”拜于禁为虎威将军。

建安十一年(公元206年)昌豨复叛，遣于禁征之。于禁急进攻昌豨；昌豨与于禁有旧，降于禁。诸将皆以为昌豨已降，当送还曹操，于禁曰：“诸君不知主公令乎！围而后降者不赦。我奉法行令，事上之节也。昌豨虽我旧友，但我可失节乎！”自临与昌豨决，陨涕而斩之。曹操闻而叹曰：“昌豨降不诣吾而归禁，岂非命耶！”重用于禁。东海平。（冀州平这个从《武帝纪》得知是明确指斩袁谭、冀州平一事，年份为建安十年；《乐进传》中于禁为虎威将军也是乐进出征高干后的事，应为建安十年。曹操遣于禁讨平复叛的昌豨，《通鉴》放在建安十一年，故《于禁传》敍事先后次序再次有误。）

其后于禁屯颍阴，乐进屯阳翟，张辽屯长社，诸将任气，多共不协；曹操使赵俨并参三军，每事训喻，遂相亲睦。

建安十三年(公元208年)曹操征荆州，以赵俨为都督护军，护于禁、张辽、张郃、朱灵、李典、路招、冯楷七军。

建安十四年(公元209年)与臧霸等攻梅成，张辽、张郃等讨陈兰。于禁到，梅成举众三千馀人降。既降复叛，其众奔兰。张辽等与兰相持，军食少，于禁运粮前后相属，张辽遂斩陈兰、梅成。增邑二百户，并前千二百户。

这时，于禁与张辽、乐进、张郃、徐晃俱为名将，曹操每次征伐，不是用为行军前锋，就是用为后拒；而于禁持军严整，得贼财物，无所私入，由是赏赐特重。太祖常恨朱灵，欲夺其兵权。曹操见于禁有威重，遣于禁引数十骑，赍令书，往朱灵营夺其军，朱灵及其部众都不敢敢动；曹操让朱灵为于禁部下，众皆震服，其见惮如此。

建安二十一年(公元216年)迁左将军，假节钺，分邑五百户，封一子列侯。

建安二十四年(公元219年)太祖在长安，使曹仁讨关羽于樊城，又遣于禁助曹仁。到了秋天，下大雨，汉水溢起，平地水数丈，于禁等七军皆没。于禁与诸将登高望水，没有地方可以逃走，关羽乘大船攻于禁等，于禁遂降，惟庞德不屈节而死。降兵被押至江陵。曹操闻之，哀叹者久之，曰：“于禁跟从我三十年，何意临危处难，反不如庞德！”

吕蒙攻破江陵后孙权释放与他会面，于禁乘马与孙权並行为虞翻喝曰：“尔乃降虜，还敢与我主齐马？”还差点挥鞭击之，幸得孙权喝止。后孙权于楼船与群臣会饮，于禁听闻乐声后流泪，虞翻又曰：“汝欲作伪求免罪？”于禁虽为他所恶，但猶赞叹其忠义。

魏文帝黄初二年(公元221年)曹丕称帝，孙权称臣，欲遣送于禁。虞翻谏曰：“斩之以令三军，警惕人臣敢有二心者。”但孙权一心备战刘备的东征而欲曹魏中立，故还是送遣于禁还魏。文帝曹丕见于禁须发皓白，形容憔悴，泣涕顿首，慰谕以荀林父、孟明视故事，拜于禁为安远将军。下诏曰：“昔汉高祖脫衣以衣韩信，光武解绶以带李忠，诚皆人主当时贵敬功劳。今以远游冠与将军。”曹丕欲遣使至吴，便命他去拜见曹操的陵墓，陵中画关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状。于禁见，惭愧病发而死。子于圭封益寿亭侯。谥于禁曰厉侯。